在中国古典文学的作品中，吴敬梓所创作的《儒林外史》，达到了讽刺艺术的高峰，这是后代权威的专家学者们的一致评述。比如鲁迅就曾说：“迨吴敬梓《儒林外史》出，乃秉持公心，指摘时弊，机锋所向，尤在士林；其文又戚而能谐，婉而多讽；于是说部中乃始有足称讽刺之书。”
吴敬梓《儒林外史》的讽刺特色主要表现在以下几个方面。一是对科举制度的批判和嘲讽。他认为由于科举制度的实行，使得天下的读书人一个个都热中应考举仕，醉心功名富贵，心里老想着“事奉父母，总以文章举业为主。人生在世，除了这事没有第二件可以出头……”举业的人并不讲究品德和真实学问，只为达到应举目的，便不择手段，媚上傲下，险恶欺诈，相互作弊。结果是丑态百出。比如鲍廷玺替向知府在安庆察院里巡场查号，“见那些童生，也有代笔的，也有传递的，大家丢纸团，掠砖头，挤眉弄眼，无所不为。”而主考官又往往不识真才，范进的试卷周进看了三遍，初看时感到文理不通，看第三篇时却认为是“天下至文，字字珠玑”，但就是这个范进又连苏轼是何人都不知道。后来范进得知中举的消息，又惊喜得发了疯。像这类因科举考试使得许多读书人心态都变得不正常的例子书中还有不少。
其二是揭露和讽刺了封建官僚们的腐化生活和贪婪刻薄。比如第四回写汤知县贪污奸诈，一岁之中所贪“不下万金”。他的席上常是“燕窝、鸡、鸭，此外就是广东的柔鱼苦瓜”，并且用的是“银镶杯箸”。而与此相对比的是农民的生活极端困苦，有位贫民“父亲得病，死在家里，竟不能有钱买口棺材”。再如举人王惠一上任南昌太守，第一件事就是询问捞钱窍门。他一心记着“三年清知府，十万雪花银”的话，特地吩咐“钉了一把头号库戥，把六房书办都传进来，问明了各项内的余利，不许欺隐，都派人官，三日五日一比，用的是头号板子。弄得衙役百姓，都叫苦连天。”“合城的人，无一个不知道太守的厉害，睡梦里也是怕的。”此外如彭泽知县的专横，无为州官的受贿，处处都贪残刻薄相差无几。
其三是嘲笑了一些无真才实学的“斗方名士”和一些虚伪道德的罪恶。比如“斗方名士牛浦郎、权勿用、景兰江、赵雪斋、支剑峰、浦墨卿之流，到处趋炎附势，奔走权门，骗钱骗饭。他们认为只要会做两句诗并不要进学、中举，”就可同达官贵人来往，过不劳而获的寄生生活。作者对他们这种为人处世态度亦很反感。还有些不学无术却自吹自擂洋相百出的儒生，作者亦给予了嘲讽。比如匡超人吹嘘自己名气大，向牛布衣说：“五省读书的人，家家隆重的是小弟，都在书桌上香火蜡烛，供着先儒匡子之神位。”牛布衣听了他这话笑道：“先生，你此言差矣！所谓先儒者，乃已经去世之儒也。今先生尚在，何得如此称呼？”匡超人红了脸强辩道：“不然，所谓先儒者，乃先生之谓也。”牛布衣见他这般说，也不和他争辩。如此的描写也真是不露痕迹又辛辣之极的讽刺了。
吴敬梓《儒林外史》中的讽刺对象还有很多其他人物。在这本书中，作者所肯定的儒生形象主要有王冕、杜少卿和荆元三个人物。王冕是个主张“出污泥而不染”、“以仁义服人”的正直知识分子；杜少卿则有些离经叛道，他瞧不起功名富贵，蔑视科举，但“品行文章，当今第一”；荆元“不贪图人的富贵，又不侍候人的颜色，过着“天不收、地不管”的生活，这个人会弹琴写字，也会做诗。吴敬梓对这几位人物是作肯定的对象。在众多的儒林人士之中，他亦只赞扬这几个人的生活处世态度。
吴敬梓为何会写出这样一本杰出的讽刺小说，这与他的出身经历很有关系。他的曾祖父曾考取过探花，他的父亲也是拔贡，而他自己却科举考试十分不顺利，仅只考了个秀才，后来就放弃了仕进之路。原有的富足家业也在他手里败落了，他后来客寓在南京，干脆拒绝了科举考试，只往来于文人士子之间交友吟诗。因而对儒林中的生活也十分熟悉。仕途不想进取，又极看不惯当时的现实，对科举取士制度深深厌恶，所以提笔发奋写成这部《儒林外史》。对世事加以婉讽。吴敬梓写完这部作品，却没有看至此书的问世，在他五十四岁死后，又过了十多年此书才刻印出版。
吴敬梓一生没有走上科举之路，因而十分不得志，但是他写成的《儒林外史》这部长篇杰作，却足以使他在中国文学史上占有了一席之地，如果吴敬梓在地下的魂灵有知，他也必然会因此而感到极大的欣慰吧！
